Enrique III nace en Burgos el 4 de octubre de 1379. Hijo de Juan I de Castilla y de Leonor de Aragón. Fue nieto del fundador de la dinastía Trastámara, Enrique II, por parte de su padre, y de Pedro IV de Aragón por parte de su madre. Fue llamado el Doliente por su precaria salud.
El primer rey del reino de Castilla y León del siglo xv comienza su reinado en 1390, siendo menor de edad, por lo que no será hasta 1393, con 14 años, cuando tome en sus manos las riendas del poder.
Enrique III, rey de Castilla y abuelo de Isabel la Católica
Se casó con la princesa Catalina de Lancaster, hija del matrimonio entre Juan de Gante y Constanza. El matrimonio fue fruto del acuerdo tras la guerra entre Inglaterra y Castilla. Constanza era la hija heredera del último monarca de la dinastía borgoñona, Pedro I el Cruel, asesinado por su hermanastro, Enrique II de Castilla, quien con el apoyo de los nobles más poderosos y de Francia se proclama rey. No tenía línea sucesoria directa por ser hijo bastardo del penúltimo rey de la dinastía borgoñona, Alfonso XI.
Enrique II (llamado el de las Mercedes por los bienes y rentas con los que dotó a la nobleza) se casó con Juana Manuel, hija de la nobleza más poderosa, la familia Lara, y se alió con Francia en la guerra de los Cien Años entre Inglaterra y Francia. Pedro I era aliado de Inglaterra. Inglaterra reclamaba el trono de Castilla y León por el matrimonio de su príncipe Juan de Gante, duque de Lancaster, con la princesa heredera Constanza, hija de Pedro I, al morir este, quien era el heredero legítimo de Alfonso XI. Inglaterra, aliada con Portugal, invadió Castilla hasta cerca de Toro, pero Juan I, hijo de Enrique II, pudo rechazar el avance de las tropas inglesas. Finalmente, llegan al acuerdo de que los hijos de ambos contendientes, Enrique (futuro Enrique III) por parte de Castilla y Catalina por Inglaterra, se casen para la resolución del conflicto. Sus abuelos, Pedro I y Enrique II, eran hermanastros, hijos de Alfonso XI. Así se consolida la dinastía Trastámara, por el hecho de ser Catalina nieta de Pedro I, último monarca de la anterior dinastía que comenzó la reina Urraca, hija de Alfonso VI, casada con Raimundo de Borgoña a principios del siglo xii.
En 1390 su padre, Juan I, muere por una caída de caballo en Madrid y Enrique se proclama rey con 11 años. El arzobispo de Toledo, D. Pedro Tenorio, oculta la muerte del monarca hasta el reconocimiento de Enrique. El Consejo de Regencia gobierna durante la minoridad de Enrique III. Estará constituido por sus parientes: su tío Fadrique, duque de Benavente; otro tío, Alfonso Enríquez, conde de Noreña; su primo Pedro, conde de Trastámara, y Alfonso de Aragón, marqués de Villena. También forma parte del Consejo el arzobispo de Toledo y de Santiago. Los parientes de Enrique intentaron controlar la gobernación del reino, pero Pedro Tenorio, arzobispo de Toledo, lo impide y salva la situación. Algo parecido ocurría en Francia con el reinado de Carlos VI, rodeado por sus tíos, los duques de Borgoña, de Berry y de Orleans.
Enrique tenía un trato directo, áspero y frío, pero era amante de la justicia. Demostró un carácter enérgico e inteligente desde joven. La regencia iba a durar hasta que cumpliera 16 años, es decir, hasta 1395, pero esa fecha se adelantó al 2 de agosto de 1393. El arzobispo Pedro Tenorio se rebela contra el Consejo y no jura, y se marcha a Alcalá después de haber sido convocadas cortes en Madrid, en 1391. Los regentes pretenden crear una regencia triunviral, pero fracasan porque se procede a introducir una mayoría de procuradores, evitando así el gobierno de los parientes del rey. Enrique III demostró su madurez y buen criterio a los 14 años de edad y decide proclamarse rey en Las Huelgas (Burgos) sin contar con el Consejo de Regencia. Una vez subido al trono en 1393 viaja al señorío de Vizcaya, donde jura los Fueros y Libertades. Preside la Junta de Villas y la Tierra Llana al pie del árbol de Guernica. Establece la institución de la Hermandad para pacificar la zona. Empiezan a aparecer enfrentamientos entre sus parientes de la nobleza y los nobles elegidos por él mismo. Su tío Fadrique, duque de Benavente, fue preso en Burgos, y otro pariente, Alfonso Enríquez, conde de Noreña, se enfrenta en Gijón con el monarca, pero al fin se rinde. Establece tres instituciones para su reinado: el Consejo Real, la Audiencia y las Hermandades, es decir, gobierno, justicia y orden público. Se eligen cuatro lugares para la Audiencia: Medina del Campo, Olmedo, Madrid y Alcalá de Henares. La Audiencia se ubicará durante tres meses del año en cada una de estas ciudades. Durante su reinado de apenas trece años se construyen importantes edificios: monasterio de Santa María de El Paular (Rascafría, Madrid), monasterio de San Benito (Sahagún, León), monasterio de los Jerónimos (Toledo), monasterio de San Jerónimo de Valparaíso (Córdoba), conventos de Carmelitas de Ávila y de Villaviciosa (Asturias), segunda cartuja de Santa María de las Cuevas (Sevilla), palacios de Madrid, de El Pardo y de Miraflores (Burgos). También se funda la villa segoviana de Santa María la Real de Nieva por intercesión de su esposa Catalina. Fue un rey piadoso del que se recuerda la frase:
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