Probablemente Leonardo desempeñó funciones de consejero más que de realizador arquitectónico; teniendo a su cargo, además de investigaciones técnicas, canalizaciones, vigilancia de las construcciones, restauraciones e inspección de fortalezas y edificios públicos.
Podría considerárselo como un comisionado influyente, agregado a una superintendencia de los monumentos.
Leonardo Da Vinci, construcciones y estudios anatómicos
Se ocupa de la gran Sala delle Asse, en la planta baja de una torre del castillo de Milán, desplegando con virtuosismo una decoración de nudos y hojas. Los castillos de Abbiategrasso, Vigevano y la abadía de Morimondo son lugares donde la presencia de Leonardo era asidua, estudiando la naturaleza o la arquitectura.
Leonardo y Los canales
Luca Pacioli y la partida de Milán
Ludovico reinó con poder absoluto en Milán gracias a sus propias dotes, y vastas vinculaciones con otros monarcas italianos. En 1491 Giovanni Galeazzo ya tenía edad para reinar, aunque ignoraba toda disciplina al vivir en el ocio y la blandura. Isabel de Aragón reconocía la incapacidad de su marido, repudiando el lujo en que vivía Beatriz d’Este, esposa de Ludovico, mientras ella, esposa del verdadero duque combatía con la pobreza después de haber sido desterrados a Pavía. Entonces Isabel escribió una afligida carta a su abuelo Fernando I de Nápoles, diciendole que estaba segura que no la habría casado con Gian Galeazzo si no creyera que llegado a la edad de reinar hubiera sucedido a su padre en el trono, debiendo en cambio continuar sirviendo a su ambicioso y cruel tío, abiertamente convertido en su despiadado enemigo. A él obedecían todos poseyendo suprema autoridad sobre vida y muerte, mientras ellos, abandonados de todos, llevaban una existencia dolorosa, temerosos incluso de la propia vida, si no los socorría y liberaba de esos injustos horrores.
Ludovico no dio respuesta a reclamos de parte del rey de Napoles en cuanto a renunciar al gobierno de Milán. Viendo preparativos de guerra de parte de aquel, envió emisarios a Carlos VIII, rey de Francia, logrando su alianza contra Nápoles, logrando igualmente el apoyo de Maximiliano I Habsburgo, rey de Austria. Gian Galeazzo, desterrado en Pavía, murió envenenado en 1494, cuestión aprovechada por partidarios de Ludovico, proclamándole duque de Milán.
Carlos VIII murió, y lo sucedió Luis XII que tenía pretensiones sobre el Milanesado. Los franceses entraron a Milán en octubre de 1499, aunque Ludovico fue definitivamente derrotado en abril de 1500 en Novara, siendo aprisionado en el castillo de Loches, donde murió ocho años después.
Leonardo se mantuvo a una distancia prudente de Ludovico, abandonando Milán en diciembre de 1499 en compañía de Fray Luca Pacioli, y Bramante, dirigiéndose a Mantua. Pacioli llegó a Milán a comienzos de 1496. Probablemente la recomendación de Leonardo fuera determinante para mandar llamar al nuevo genio de las matemáticas. Pacioli comenzó a redactar su obra maestra, “La Divina proporción”, encargándose Leonardo de sus ilustraciones geométricas, afirmando:
“Todos los cuerpos regulares y dependientes fueron realizados por el gran pintor, muy experto en perspectiva, arquitectura, música y maestro dotado de todas las virtudes, mi querido amigo Leonardo da Vinci, mientras trabajábamos juntos en Milán, por cuenta del muy excelente Duque de dicha ciudad, Ludovico Mª Sforza, entre los años 1496 y 1499 de nuestra redención.”
Segunda estadía en Milán
En la primavera de 1506, Leonardo aceptó la propuesta de Carlos de Amboise, lugarteniente del rey de Francia, de trasladarse a Milán. Iba a regresar a Florencia pronto, pero tanto el gobernador del Ducado de Milán como el rey de Francia lograron retenerlo, residiendo nuevamente allí hasta 1513.
Carlos de Amboise lo trató espléndidamente alojándolo en su propia mansión, retomando Leonardo las funciones de ingeniero y consejero artístico. Parece que debía construir una suntuosa residencia, figurando un proyecto en el Codice Atlanticus. También hay proyectos para la iglesia de Santa María de la Fuente. El Códice Arundel, contiene dibujos que ilustran problemas técnicos de arquitectura, especialmente control y restauración. Formó nuevamente parte de la comision encargada de la terminacion del Duomo de Milán y fue ingeniero militar en la campaña contra Venecia. Organizó fiestas para la entrada en Milán de Luis XII, e ideó una serie de trajes para una mascarada con el sello del arte cortesano francés.
En 1506 entró a formar parte de la casa de Leonardo, Francesco Melzi, joven de quince años, hijo de un aristócrata de Lombardía, de gran apostura. Aunque Salai siempre fue presentado como su discípulo, jamás produjo ninguna obra. Melzi, en cambio, se convirtió en su discípulo y compañero de toda la vida, permaneciendo con él hasta su muerte.
Volvió a los problemas de la estatua ecuestre con el monumento al condottiero Gian Giacomo Trivulzio, aunque tampoco lleva a cabo este proyecto. También trabajaba sobre el tema de la Leda arrodillada. De las dos Madonnas que prometió al rey, una sería la Madonna Benois, mientras la otra se ha perdido. Por esa época teminaba la segunda versión de La Virgen de las Rocas.
Parece que Leonardo viajó mucho en esos años para realizar observaciones. Un manuscrito contiene anotaciones sobre biología y botánica. Otro está dedicado a estudios sobre perspectiva del color, y sus modificaciones por la atmósfera. También hay diseños que representan rocas estratificadas, haciendo estudios geológicos de los valles lombardos.